吴用是乡村教师，跟晁盖关系很铁，所以晁盖把生辰纲这等掉脑袋的事跟他商量，吴用一听那也是两眼冒光，毫不犹豫加入了，然后他还替晁盖去石碣村拉来了一样不愿意穷困的阮氏三雄，吴用拉阮氏三雄入伙时候还真体现了一些智慧，去了先不说目的，就说来是帮本县财主采买水产，然后听着阮家几个的意思，都是不甘心穷困潦倒，对梁山泊土匪的生活都不排斥，甚至很是向往，行，吴用就把计划跟他们一说，阮氏三雄很痛快就加入了。这一回吴用的智慧体现在两个方面，一是选人很准、二是时机把握很好，先把事情打听明白，然后把大伙儿的情绪拱起来，再挑明目的，一举达成目的。所以他一出场就奠定了军师的地位，他也是一直以军师身份到最后。
很多人心目中的形象应该跟诸葛亮一样，仙风道骨、羽扇纶巾，但是我觉得吴用的形象应该是央视版《水浒传》那样，土里土气的，因为吴用这个所谓的“军师”也就只能在土匪窝里蒙蒙那些文盲大老粗，跟诸葛亮比起来水平差太远了，当然吴用的本事也不是没有，就拿说三阮时候，他琢磨人的本事还是一套一套的，你看上了梁山挑拨林冲火并王伦就可见了。现在很多宫斗剧比较火，很多人就觉得看这些学怎么给人下套使拌，觉得能提高自己，就觉得自己智慧了，这是多么愚蠢，中华上下五千年，怎么可能把这些阴谋诡计的小伎俩成为计谋，你要真觉得这些宫斗剧牛逼，你去看《红楼梦》《金瓶梅》，这些宫斗剧都是从那里抄袭来的，只不过这些经典作品里整天琢磨害人的人都没有好下场，都赢了一句话“大赢靠德”。
但是除了算计人，吴用在用兵谋略上那是毫无本事，除了一招派人打入敌人内部，然后里应外合，其他的计谋他啥也不会，打祝家庄是这样、打青州是这样、打曾头市是这样、打大名府是这样、打大辽文安县和蓟州城是这样、打方腊的润州城是这样，除了这招就没别的了，而且就这一招他还用不好，对方只要稍微机警一点点，吴用就彻底没戏，打大辽时候，大辽的统帅兀颜延寿摆了几个大阵，这吴军师都吓傻了，而神机军师朱武一眼就认出来了并给出破阵方案，这就是水平，这就是差距。
下面我们说说吴用的成名作——智取生辰纲，这到底是智慧还是愚蠢，唯一的亮点就是卖酒下药正确，别的都是漏洞百出。第一：作案地点离家太近，虽然黄泥岗离家有一天路程，还是太近了，你看杨志出发前跟梁中书说的几个险要地段：紫金山、二龙山、桃花山、伞盖山、黄泥岗、白沙坞、野林渡、赤松林，这里面就黄泥岗离他们的居住地近，他们居然就选择家附近作案，最后你看案发了，侦查人员就在附近侦破了，就摸到了东溪村和石碣村，当然，也许别的地方都被别的土匪占了，书中明确被占的就是二龙山、桃花山，就算必须选择黄泥岗作案，晁盖是当地的知名人物，吴用是村教师，肯定不少跟家长打交道，三阮是渔民，肯定也有不少人认识，你们住宿的时候居然还用假名字登记？这分明就是此地无银三百两，最后侦破还就是从店里找的线索。再说刘唐，刚刚从警局被释放的，而且他这个长相极其明显，居然还让他光明正大参与抢劫。再说白胜，风口正紧的时候，他们不管白胜，让他大手大脚的赌博，这很明显就是暴富了。这里面的漏洞是数不胜数，去年的生辰纲被劫是多么的有水平？到书的最后都没被侦破。
上梁山后，吴用的计谋也是千疮百孔，像闹江州时候，吴用要伪造书信，结果用错了图章，劫法场只知道派人去，连先安排人杀刽子手、后续安排逃跑路线都没考虑到，结果辛亏跳出了李逵杀了刽子手，这帮人劫了法场逃到白龙庙无处可逃，幸亏又来了李俊、张顺等人，你看刘备过江招亲，诸葛亮的布置是多么完美周全，这才是军师、这才是韬略。
再说一个智赚玉麒麟，吴用只知道陷害卢俊义，害的卢俊义被抓入狱，话说吴用这些损阴丧德的主意还真不少，当初骗朱仝上山就是让李逵劈死了小孩儿、骗李应上山就是一把火烧了李家庄，当然前几次操作简单，坑完了，朱仝、李应就到了山上了，这次呢，操作过程复杂了点，吴用就驾驭不了了，卢俊义两次差点被害死，吴用是一点准备都没有，第一次是董超薛霸要半路杀死卢俊义，吴用就没想到要半路派人保护卢俊义，幸亏燕青忠心救主；第二次是梁中书要斩卢俊义，幸亏杀出了石秀单人劫法场。你的目的是要骗卢俊义上山，不是要卢俊义的命，卢俊义死了你得目的就全盘失败，连这点算计都没有。当然为了剧情需要，吴用的运气总是很好，总有人给他擦屁股，然后对手还总是配合他出演。吴用本来是乡村教师，靠着教书糊口，估计日子过的很紧巴巴，这就不甘心了，考科举没戏，就只能走黑道，估计他也看过点兵书、听过点评书，就充军师了，这是多么搞笑的事。
吴用的结局是最后在宋江坟上上吊，也算愚蠢里还挺义气吧。
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